Содержание:
- Олигосахариды – определение
- Строение дисахаридов
- Биологическая роль дисахаридов
- Распространение в природе
- Физические свойства дисахаридов
- Сахароза
- Биологическая роль сахарозы
- Строение сахарозы
- Физические свойства и нахождение в природе
- Химические свойства
- Получение сахарозы
- Применение сахарозы
Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул
моносахаридов. Наиболее распространёнными из олигосахаридов
являются дисахариды и трисахариды.
Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в
присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются
гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Дисахариды – соединения, молекулы которых состоят из остатков
двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью.
Примером
наиболее распространенных в природе дисахаридов являются сахароза (свекловичный
или тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный
сахар).
Все они являются изомерами и имеют общую
формулу С12Н22О11, однако их
строение различно.
Учебный фильм «Углеводы. Дисахариды»
СТРОЕНИЕ
ДИСАХАРИДОВ
Молекулы дисахаридов могут содержать два
остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.
В образовании гликозидной связи одна
молекула моносахарида всегда участвует своим полуацетальным
(гликозидным) гидроксилом, а другая – либо полуацетальным, либо
любым спиртовым гидроксилом.
Связи, образующиеся между остатками
моносахаридорв, могут быть двух типов:
1.
Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы
обеих молекул моносахаридов.
Например, образование молекулы сахарозы:
2.
Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил
одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.
Например, образование молекул мальтозы и
лактозы:
Отсутствие или наличие в
молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила отражается на их свойствах.
По типу дисахаридов построены молекулы других
олигосахаридов и полисахаридов.
КЛАССИФИКАЦИЯ ДИСАХАРИДОВ
Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие
Как видно из приведенных выше структурных формул
дисахаридов, в молекулах мальтозы и лактозы сохраняется один полуацетальный
гидроксил. Этот гидроксил в результате таутомерного превращения может
образовывать альдегидную группу. Поэтому мальтоза и лактоза способны
окисляться, т.е. обладают восстановительными свойствами (в частности, вступают
в качественные реакции с Ag2O, Cu (OH)2). Дисахариды
этого типа называются восстанавливающими.
Сахароза не содержит в своей структуре полуацетального
гидроксила и относится к невосстанавливающим дисахаридам.
БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ДИСАХАРИДОВ
Дисахариды (сахароза, мальтоза) служат
источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же
важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых
организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского
питания.
РАСПРОСТРАНЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Самый распространенный и важный дисахарид
– сахароза. Это химическое название обычного сахара,
который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника.
Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.
Лактоза –
содержится в молоке ( от 2% до 8%) и получается из молочной сыворотки. Лактоза
является основным углеводом молока и молочных продуктов. Ее роль весьма
значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом
питания.
Она применяют для приготовления питательных
сред, например, при производстве пенициллина.
Мальтоза содержится в проросших зернах (солоде) хлебных
злаков, меде, патоке и продуктах, изготовляемых с добавлением патоки
(хлебобулочные, кондитерские изделия). Мальтоза также образуется при
ферментативном гидролизе крахмала.
Мальтоза легко усваивается организмом человека.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ДИСАХАРИДОВ
Дисахариды – твердые кристаллические вещества,
имеющие сладкий вкус. Хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и
практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.
САХАРОЗА
Примером наиболее
распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза
(свекловичный или тростниковый сахар).
БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ САХАРОЗЫ
Наибольшее значение в питании человека имеет
сахароза, которая в значительном количестве поступает в организм с пищей.
Подобно глюкозе и фруктозе сахароза после расщепления ее в кишечнике быстро
всасывается из желудочно-кишечного тракта в кровь и легко используется как
источник энергии.
Важнейший пищевой источник сахарозы — сахар.
СТРОЕНИЕ САХАРОЗЫ
Молекулярная
формула сахарозы С12Н22О11.
Сахароза имеет более
сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул
глюкозы и фруктозы в их циклической форме. Они соединены друг с другом за счет
взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2) -гликозидной связью, то есть свободный полуацетальный (гликозидный) гидроксил
отсутствует:
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА САХАРОЗЫ И НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Сахароза (обыкновенный сахар) – белое кристаллическое
вещество, более сладкое, чем глюкоза, хорошо растворимое в воде.
Температура плавления сахарозы 160°C. При
застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса –
карамель.
Сахароза является весьма распространённым в
природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах.
Особенно много ее содержится в сахарной свёкле (16-21%) и сахарном
тростнике (до 20%), которые и используются для промышленного производства
пищевого сахара.
Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто
называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не
содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины,
минеральные соли.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным
группам.
1. Качественная реакция с гидроксидом
меди (II)
Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы
легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.
Видеоопыт «Доказательство
наличия гидроксильных групп в сахарозе»
Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду
меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция
многоатомных спиртов):
2. Реакция окисления
Восстанавливающие дисахариды
Дисахариды, в молекулах которых сохраняется
полуацетальный (гликозидный) гидроксил (мальтоза, лактозы), в растворах
частично превращаются из циклических форм в открытые альдегидные формы и
вступают в реакции, характерные для альдегидов: реагируют с аммиачным раствором
оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Такие
дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают
Cu (OH)2 и Ag2O).
Реакция «серебряного зеркала»
Реакция с гидроксидом меди (II)
Невосстанавливающий дисахарид
Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального (гликозидного) гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O).
Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом.
Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и
при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I),
так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную
группу.
3. Реакция гидролиза
Для
дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под
действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды.
Сахароза способна подвергаться гидролизу (при
нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы
образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:
Видеоопыт «Кислотный гидролиз сахарозы»
Мальтоза и лактоза при
гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей
между ними (гликозидных связей):
Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является
обратной процессу их образования из моносахаридов.
В живых организмах гидролиз дисахаридов
происходит при участии ферментов.
ПОЛУЧЕНИЕ САХАРОЗЫ
Сахарную свеклу или сахарный тростник превращают
в тонкую стружку и помещают в диффузоры (огромные котлы), в которых горячая
вода вымывает сахарозу (сахар).
Вместе с сахарозой в водный раствор переходят и другие
компоненты (различные органические кислоты, белки, красящие вещества и др.).
чтобы отделить эти продукты от сахарозы, раствор обрабатывают известковым
молоком (гидроксидом кальция). В результате этого образуются малорастворимые
соли, которые выпадают в осадок. Сахароза образует с гидроксидом кальция
растворимый сахарат кальция С12Н22О11·CaO·2Н2О.
Для разложения сахарата кальция и нейтрализации
избытка гидроксида кальция через раствор пропускают оксид углерода ( IV).
Выпавший в осадок карбонат кальция
отфильтровывают, а раствор упаривают в вакуумных аппаратах. По мере образования
кристалликов сахара отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор – меласса
– содержит до 50% сахарозы. Его используют для производства лимонной кислоты.
Выделенную
сахарозу очищают и обесцвечивают. Для этого ее растворяют в воде и полученный
раствор фильтруют через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и
кристаллизуют.
ПРИМЕНЕНИЕ САХАРОЗЫ
Сахароза в основном используется как
самостоятельный продукт питания (сахар), а также при изготовлении кондитерских
изделий, алкогольных напитков, соусов. Ее используют в высоких концентрациях в
качестве консерванта. Путем гидролиза из нее получают искусственный мёд.
Сахароза находит применение в химической
промышленности. С помощью ферментации из нее получают этанол, бутанол,
глицерин, левулиновую и лимонную кислоты, декстран.
В
медицине сахарозу используют при изготовлении порошков, микстур, сиропов, в том
числе для новорожденных детей (для придания сладкого вкуса или консервации).
