Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства.
Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но с разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление изомерией.
В основе изомерии как показал А.М.Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов.
Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.
Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров возрастает, например: С4Н10 – 2 изомера, С10Н22 – 75 изомеров.
Типы изомерии
В строении изомеров различают два вида изомерии: структурную и пространственную изомерию.
Учебный фильм «Пространственное строение органических соединений»
Структурная изомерия
Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. химическим строение.
Структурные изомеры имеют одну и ту же молекулярную формулу, но различные структурные формулы.
1. Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком атомов, образующих скелет молекул.
2. Изомерия положения
— кратной связи — вид изомерии, характерный для соединений с количеством атомов углерода больше 3-х и имеющих двойные или тройные связи.
— функциональной группы - вид изомерии, характерный для кислород- и азотсодержащих органических соединений.
3. Межклассовая изомерия (изомерия функциональных групп) — характерна для соединений, имеющих одинаковую общую формулу, но принадлежащих к разным классам и имеющим разные химические и физические свойства.
Изомерия между классами соединений (межклассовая)
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются простанственным расположением атомов в молекуле.
Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (геометрические).
Пространственные изомеры – это вещества, молекулы которых отличаются положением в пространстве атомов или групп атомов.
Молекулы таких изомеров несовместимы в пространстве.
Оптические изомеры
Оптические изомеры — это стереоизомеры, представляющие собой зеркальное отражение друг друга, не совмещаемые в пространстве.
Атом углерода в оптических изомерах связан с четырьмя различными заместителями.
Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая рука), в них отсутствует плоскость симметрии.
Оптические изомеры аминокислоты
Их отличительным свойством является оптическая активность – способность вращать плоскость поляризации света (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой на такой же угол — вправо).
Одной структурной формуле бутанола-2 соответствует два оптических изомера.
Видеофильм «Стереоизомерия»
Цис-транс изомеры
Цис-транс изомерия характерна для соединений с двойной углерод-углеродной связью. Молекулы соединений с двойной связью имеют плоскостное строение по месту такой связи.
Цис-транс изомерия заключается в возможности расположения заместителей по одну или по разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла.
Если одинаковые заместители находятся по одну сторону плоскости двойной связи или от плоскости кольца, то это – цис-изомер, а если по разные – это транс-изомер.
цис-транс-Изомерия алкена R-CH-CH-R
цис-транс-Изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана
цис-изомер транс-изомер
