Номенклатура органических соединений

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура, которую также называют международной (предложенной Международным союзом теоретической и прикладной химии IUPAC).

Систематическая номенклатура ИЮПАК органических соединений представляет собой систему нескольких номенклатур и способов названия.

Для составления названия вещества в целом используют преимущественно заместительную номенклатуру ИЮПАК, реже – радикально-функциональную.

Тривиальная (историческая) номенклатура

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (винный спирт, щавелевая кислота, яблочная кислота, уксусная кислота, ванилин, мочевина), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор.

Название некоторых одновалентных радикалов

Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Тривиальные названия не дают представления о химической природе соединения, не расшифровывают его строения. Однако при частом употреблении они удобнее длинных структурных названий.

Рациональная номенклатура

По  рациональной номенклатуре за основу названия органического соединения берется название простейшего члена гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.

По рациональной номенклатуре предельные углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.

В рациональных названиях углеводородов перед словом «метан» перечисляются в порядке увеличения сложности названия радикалов, связанных с центральным углеродным атомом. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, перед названием их ставится приставка, образованная из греческих числительных (ди–  два, три–  три, тетра– четыре, пента– пять, гекса– шесть).

Производные предельных углеводородов, содержащие атомы галогенов и нитрогруппы, получают названия точно также.

Непредельные углеводороды с двойной (тройной) связью рассматриваются как замещенные этилена (ацетилена).

Одноатомные предельные спирты рассматривают как производные первого члена ряда спиртов – метилового спирта, который называют карбинолом.

Систематическая международная номенклатура (ИЮПАК)

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения.

В правилах ИЮПАК используется несколько типов номенклатур,наиболее универсальная и распространенная из них – заместительная. Для веществ несложного строения часто применяется радикально-функциональный способ.

В радикально-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала.

• применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
• подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

• выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
• название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
• в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
• одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

Группа	Название функционального класса
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п.	X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
–CN, –NC	Цианид, изоцианид
>CO	Кетон, затем S – и далее Se-аналоги
–OH	Спирт, затем S – и далее Se-аналоги
–O–OH	Гидропероксид
–O–	Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO2	Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO2	Селенид, селеноксид, селенон
–F, –Cl, –Br, –I	Фторид, хлорид, бромид, йодид
–N3	Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода. Рассмотрим правила составления.

Правила составления названий по систематической международной номенклатуре ИЮПАК 

В основе правил номенклатуры ИЮПАК лежат принципы заместительной номенклатуры.

1. Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (мет- , эт- , проп- , бут- , пент- , гекс- и т.д.).

2. К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

-ан (предельный, нет кратных связей);

-ен (при наличии двойной связи); ­

-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (­ -диен, ­триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:

СН₃ –СН₂ –СН=СН₂   бутен-1

СН₃ –СН=СН–СН₃     бутен-­2

СН₂ =СН–СН=СН₂     бутадиен-1,3

3. Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.

4. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок в алфавитном порядке. Положение заместителей указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил, 2-хлор. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием этой группы словом указывается их количество (например, диметил- , трихлор- и т.д.).

5. Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми.

6. Проводят нумерацию главной углеродной цепи так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер.

Как назвать соединение?

Называем заместители в главной цепи

Нумеруем главную цепь

Строим название соединения

Примеры

1.Выбрать самую длинную цепь (корень слова – пент). Далее следует суффикс –ен, указывающий на наличие кратной связи.

2. Порядок нумерации определяет старшая группа (-ОН) – наименьший номер.

3.Полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (суффикс –ол указывает на налчие гидроксильной группы). Положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Соединение называется пентен-4-ол-2.

Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства)

Номенклатура классов.

Предельные углеводороды

1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:

• заместители перечисляются в алфавитном порядке
• повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
• цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
• каждому заместителю отвечает свой локант

Непредельные углеводороды

• название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
• в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
• цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
• название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
• ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
• если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
• двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

• в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
• цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
• если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

• Главная цепь должна содержать максимальное число старших групп
• В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
• Главная цепь должна иметь максимальную протяженность
• В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

• основные группы, обозначаемые суффиксом
• суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
• двойные связи
• тройные связи
• атомы или группы, указываемые в префиксах
• префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.